Les Leafs avaient une avance de 3-2 en séries face aux Bruins de Boston lors du premier tour des séries éliminatoires. Toutefois, ils n'ont pas été en mesure de clore la série à domicile lors du sixième match. Ensuite, Toronto n'a pas pu vaincre ses démons au septième match à Boston.
« Je suis toujours amer, a déclaré Tavares. Nous étions en avance 3-2 dans cette série. Nous pensions que nous étions dans le siège du conducteur et nous n'avons simplement pas trouvé le moyen de mettre le clou dans le cercueil, pour vraiment les achever. »